VX, podle IUPAC název O-ethyl S-[2-(diisopropylamino)ethyl] methylfosfonothioát, je extrémně toxická látka, která nemá žádné známé použití kromě použití v chemické válce jako nervová látka. Jako chemická zbraň je klasifikována Organizací spojených národů v rezoluci OSN 687 jako zbraň hromadného ničení. Výroba a hromadění zásob VX byly zakázány Úmluvou o chemických zbraních z roku 1993.
Nervová látka VX je nejznámější z řady V nervových látek a díky svým fyzikálním vlastnostem je považována za zbraň na odpírání plochy.
Ranajit Ghosh, chemik v Plant Protection Laboratories of Imperial Chemical Industries se sídlem ve Spojených státech, zkoumal třídu organofosfátových sloučenin (organofosfátové estery substituovaných aminoethanethiolů). Stejně jako Gerhard Schrader, dřívější výzkumník organofosfátů, Ghosh zjistil, že jsou to docela účinné pesticidy. V roce 1954 uvedla ICI jednu z nich na trh pod obchodním názvem Amiton. Následně byla stažena, protože byla příliš toxická pro bezpečné použití. Toxicita nezůstala bez povšimnutí a její vzorky byly odeslány do výzkumného zařízení britských ozbrojených sil v Porton Downu k vyhodnocení. Po dokončení vyhodnocení se několik členů této třídy sloučenin stalo novou skupinou nervových látek, V agentů. Nejznámější z nich je pravděpodobně VX, přiřazená britskému Duhovému kódu Purple Possum, s ruským V-Agentem těsně druhým (Amiton je do značné míry zapomenut jako VG). Tato třída sloučenin je také někdy známá jako Tammelinovy estery, po Lars-Eriku Tammelinovi ze Švédské obranné výzkumné agentury. Tammelin také prováděl výzkum této třídy sloučenin v roce 1952, ale svou práci příliš nezveřejnil.
Díky vysoké viskozitě a nízké těkavosti má VX texturu a pocit motorového oleje. To jej činí zvláště nebezpečným, protože má vysokou perzistenci v životním prostředí. Je bez zápachu a chuti a může být distribuován jako kapalina, jak čistá, tak jako směs s polymerem ve formě zahuštěného činidla, nebo jako aerosol.
VX je inhibitor acetylcholinesterázy, tj. působí tak, že blokuje funkci enzymu acetylcholinesterázy. Za normálních okolností by elektrický nervový puls způsobil uvolnění acetylcholinu přes synapsi, která by stimulovala svalové stahy. Acetylcholin je pak enzymem acetylcholinesterázy rozložen na nereaktivní látky (kyselinu octovou a cholin). Pokud je potřeba větší svalové napětí, nerv musí uvolnit více acetylcholinu. VX blokuje působení acetylcholinesterázy, což vede k počátečním prudkým stahům, následovaným trvalým superstahem omezeným na sarkoplazmu koncové spojky a prodlouženou depolarizující neuromuskulární blokádou, což vede k ochablé paralýze všech svalů v těle. Trvalá paralýza bráničního svalu způsobuje smrt udušením.
VX se vyrábí „transesterovým procesem“. Ten zahrnuje sérii kroků, při nichž je chlorid fosforitý methylován za vzniku methylfosfonového dichloridu. Výsledný materiál reaguje s ethanolem za vzniku diesteru. Ten je pak transesterifikován N,N-diisopropylaminoethanolem za vzniku smíšeného fosfonitu. Nakonec tento bezprostřední prekurzor reaguje se sírou za vzniku VX.
VX může být také dodáván v binárních chemických zbraních, které se za letu smíchají do formy činidla před uvolněním. Binární VX je označován jako VX2 a vzniká smícháním O-(2-diisopropylaminoethyl) O′-ethyl methylfosfonitu (Agent QL) s elementární sírou (Agent NE), jak se to dělá v Bigeye letecké chemické bombě. Může být také vyroben smícháním se sloučeninami síry, jako s tekutou směsí dimethyl polysulfidu (Agent NM) ve zrušeném 8 palcovém binárním projektilovém programu XM-768.[citace nutná]
Podobně jako jiné organofosforové nervové látky může být VX zničen reakcí se silnými nukleofily, jako je pralidoxim. Reakce VX s koncentrovaným vodným hydroxidem sodným má za následek konkurenční štěpení P-O a P-S esterů, přičemž dominuje štěpení P-S. To je poněkud problematické, protože produkt štěpení P-O vazby (pojmenovaný EA 2192) zůstává toxický. Naopak reakce s aniontem peroxidu vodíku (hydroperoxidolýza) vede k výlučnému štěpení P-S vazby.,
VX je nejtoxičtější nervová látka, která kdy byla syntetizována a u níž byla aktivita nezávisle potvrzena. Střední letální dávka (LD50) pro člověka se odhaduje na přibližně 10 miligramů při styku s kůží a LCt50 pro inhalaci se odhaduje na 30–50 mg·min/m³.
Časnými příznaky perkutánní expozice (kontakt s kůží) mohou být lokální svalové záškuby nebo pocení v místě expozice s následnou nevolností nebo zvracením. Některé z časných příznaků expozice VX parám nervové látce mohou být rýma (rýma) a/nebo svírání na hrudi s dušností (zúžení průdušek). Mióza (zvýraznění zornic) může být časnou známkou expozice přípravku, ale obvykle se nepoužívá jako jediný indikátor expozice.
Před odstraněním jedince do nekontaminované oblasti nebo ovzduší je třeba především zvážit odstranění kapalného činidla z kůže. Po odstranění z kontaminované oblasti bude postižený dekontaminován omytím kontaminovaných oblastí bělidlem pro domácnost a spláchnutím čistou vodou. Po dekontaminaci je kontaminovaný oděv odstraněn a kontaminace kůže odplavena. Pokud je to možné, je dekontaminace dokončena před tím, než je postižený převezen k dalšímu lékařskému ošetření.
Jedinec, který byl vystaven známé expozici nervovým látkám nebo který vykazuje určité známky nebo příznaky expozice nervovým látkám, by měl okamžitě dostat protilátky proti nervovým látkám atropin, pralidoxim (2-PAM) a sedativum/antiepileptikum, jako je diazepam, injekčně. V několika zemích jsou protilátky proti nervovým látkám vydávány pro vojenský personál ve formě autoinjektoru, jako je americký vojenský Mark I NAAK.
Atropin působí tak, že váže a blokuje podmnožinu acetylcholinových receptorů (známých jako muskarinový acetylcholinový receptor, mAchR), takže hromadění acetylcholinu, které vzniká ztrátou funkce acetylcholinesterázy, již nemůže ovlivnit jejich cíl. Injekce pralidoximu regeneruje vázanou acetylcholinesterázu.
Kontrolované studie u lidí ukázaly, že minimálně toxické dávky způsobují během několika hodin po expozici 70-75% útlum erytrocytární cholinesterázy. Sérová hladina ethylmethylfosfonové kyseliny (EMPA), produktu hydrolýzy VX, byla měřena za účelem potvrzení expozice u jedné oběti otravy.
Chemikové Ranajit Ghosh a J.F. Newman objevili v ICI v roce 1952 nervové látky řady V, v listopadu 1952 si nechali patentovat diethyl S-2-diethylaminoethyl fosfonothioát (agent VG). Další komerční výzkum podobných sloučenin skončil v roce 1955, když byla objevena jejich smrtící schopnost pro člověka. USA začaly vyrábět velké množství VX v roce 1961 v Newport Chemical Depot.
Existovaly důkazy o kombinaci chemických látek, které Irák použil proti Kurdům v Halabdže v roce 1988 za vlády Saddáma Husajna. Husajn později dosvědčil UNSCOM, že Irák zkoumal VX, ale nepodařilo se mu tuto látku vyzbrojit kvůli selhání výroby. Poté, co americké a spojenecké síly vtrhly do Iráku, nebyla žádná látka VX ani výrobní zařízení nalezena. Laboratoře UNSCOM však zjistily stopy VX na zbytcích hlavic.
V prosinci 1994 a lednu 1995 Masami Cučija z Óm šinrikjó syntetizoval 100 až 200 gramů VX, který byl použit k útoku na tři osoby. Dvě osoby byly zraněny a jeden 28letý muž zemřel, který je považován za jedinou plně zdokumentovanou oběť VX na světě. Oběť VX, kterou Šóko Asahara podezíral ze špionáže, byla napadena 12. prosince 1994 v 7:00 na ulici v Ósace Tomomitsu Niimim a dalším členem AUM, který si posypal krk nervovou látkou. Pronásledoval je asi 100 metrů (90 metrů), než se zhroutil a o 10 dní později zemřel, aniž by se kdy probral z hlubokého kómatu. Lékaři v nemocnici měli v té době podezření, že byl otráven organofosfátovým pesticidem. Příčina smrti však byla upřesněna až poté, co se členové kultu zatčení za útok v metru k vraždě přiznali. V těle oběti byly později nalezeny ethylmethylfosfonát, kyselina methylfosfonová a diisopropyl-2-(methylthio) ethylamin. Na rozdíl od případů sarinu (incident Matsumoto a útok sarinem v tokijském metru) nebyl VX použit k masové vraždě.
Jediné země, o nichž je známo, že mají VX, jsou Spojené státy a Rusko. Súdánské farmaceutické zařízení bylo bombardováno Spojenými státy v roce 1998 na základě informací, že používají VX a že původ látky je spojován jak s Irákem, tak s Al-Káidou. Dotyčná chemická látka byla později identifikována jako O-ethyl hydrogenmethylfosfonothioát (EMPTA), který se používá jako prekurzor při výrobě VX.
Eliminace zásob VX v USA
K FY2008 americké ministerstvo obrany ohlásilo dumping nejméně 124 tun[vágní]
Spalování bylo použito pro zničení zásob VX počínaje v roce 1990 Johnstonovým Atoll Chemical Agent Disposal System v severním Pacifiku s dalšími spalovacími zařízeními následujícími v Deseret Chemical Depot, Pine Bluff Arsenal, Umatilla Chemical Depot a Anniston Army Depot s posledním VX inventářem zničeným 24. prosince 2008.[mrtvý odkaz]
Newportská chemická depozita začala s likvidací zásob VX pomocí chemické neutralizace v roce 2005. VX byl hydrolyzován na mnohem méně toxické vedlejší produkty pomocí koncentrovaného kaustického roztoku a výsledný odpad byl poté přepraven mimo areál k dalšímu zpracování. Technické a politické problémy týkající se tohoto vedlejšího produktu měly za následek zpoždění, ale depo dokončilo likvidaci zásob VX v srpnu 2008.
Zbývající zásoby VX v USA budou ošetřeny pilotním závodem na ničení chemických látek modré trávy, který je součástí programu Program Executive Office, Assembled Chemical Weapons Alternatives. Program byl zřízen jako alternativa k procesu spalování úspěšně využívanému Armádní agenturou pro chemické materiály, která dokončila své činnosti v oblasti ničení zásob v březnu 2012. Pilotní závod na výrobu modré trávy je od svého vzniku sužován opakovaným překračováním nákladů a skluzy plánu.
Celosvětová eliminace zásob VX
Celosvětově pokračuje likvidace VX od roku 1997 pod mandátem Úmluvy o chemických zbraních.
V Rusku USA poskytují podporu těmto destrukčním aktivitám prostřednictvím Iniciativy pro globální spolupráci Nunn-Lugar.Iniciativě se podařilo přeměnit bývalý sklad chemických zbraní ve Ščučje v Kurganské oblasti na zařízení na ničení těchto chemických zbraní. Nové zařízení, které bylo otevřeno v květnu 2009, pracuje na likvidaci téměř 5 950 tun[nejasné]
Použití a účinky nervové látky VX byly ztvárněny ve filmu The Rock, v epizodě amerického vědeckého dramatického televizního seriálu Eleventh Hour a v televizním seriálu Modern Marvels stanice History Channel v epizodě „Deadliest Weapons“
Agonisté: 77-LH-28-1 • AC-42 • AC-260,584 • Aceklidin • Acetylcholin • AF30 • AF150(S) • AF267B • AFDX-384 • Alvamelin • AQRA-741 • Arekolin • Bethanechol • Butyrylcholin • Carbachol • CDD-0034 • CDD-0078 • CDD-0097 • CDD-0098 • CDD-0102 • Cevimelin • cis-Dioxolan • Ethoxysebacylcholin • LY-593,039 • L-689,660 • LY-2,033,298 • McNA343 • Methacholin • Milamelin • Muscarin • NGX-267 • Ocvimelin • Oxotremorin • PD-151,832 • Pilokarpin • RS86 • Sabcomelin • SDZ 210-086 • Sebacylcholin • Suberylcholin • Talsaclidin • Tazomelin • Thiokarpin • Vedaclidin • VU-0029767 • VU-0090157 • VU-0152099 • VU-0152100 • VU-0238429 • WAY-132,983 • Xanomelin • YM-796Antagonisté: 3-Quinuklidin • Benzilát • 4-DAMP • Aclidinium Bromid • Anisodin • Anisodin • Atropin • Atropin • Methonitrát • Benaktropin • Benzatropin • Benzydamin • BIBN 99 • Biperiden • Bornaprin • CAR-226,086 • CAR-301,060 • CAR-302,196 • CAR-302,282 • CAR-302,368 • CAR-302,537 • CAR-302,668 • CS-27349 • Cyklobenzaprin • Cyklopentolát • Darifenacin • DAU-5884 • Dimethinden • Dexetimid • DIBD • Dicyklomin (Dicykloverin) • Ditran • EA-3167 • EA-3443 • EA-3580 • EA-3834 • Elemicin • Etanautin • Etybenzatropin (Ethylbenztropin) • Flavoxat • Himbacin • HL-031,120 • Ipratropium bromid • J-104,129 • Hyoscyamin • Mamba Toxin 3 • Mamba Toxin 7 • Mazaticol • Mebeverin • Methoktramin • Metixen • Myristicin • N-Ethyl-3-Piperidyl Benzilát • N-Methyl-3-Piperidyl Benzilát • Orfenadrin • Otenzepad • Oxybutynin • PBID • PD-102,807 • Penehyklidin • Feng-lutarimid • Fenyldyltoloxamin • Pirenzepin • Piroheptin • Procyklidin • Profenamin • RU-47,213 • SCH-57,790 • SCH-72,788 • SCH-217,443 • Skopolamin (Hyoscin) • Solifenacin • Telenzepin • Tiotropium bromid • Tolterodin • Trihexyfenidyl • Tripitamin • Tropatepin • Tropikamid • WIN-2299 • Xanomelin • Zamifenacin; Ostatní: Antihistaminika 1. generace (Bromfeniramin, chlorfenamin, cyproheptadin, dimenhydrinát, difenhydramin, doxylamin, mepyramin/pyrilamin, fenindamin, feniramin, tripelennamin, triprolidin, atd.) • Tricyklická Antidepresiva (Amitriptylin, doxepin, trimipramin, atd.) • Tetracyklická Antidepresiva (Amoxapin, maprotilin, atd.) • Typická Antipsychotika (Chlorpromazin, thioridazin, atd.) • Atypická Antipsychotika (Clozapin, olanzapin, quetiapin, atd.)
Agonisté: 5-HIAA • A-84,543 • A-366,833 • A-582,941 • A-867,744 • ABT-202 • ABT-418 • ABT-560 • ABT-894 • Acetylcholin • Altiniklin • Anabasin • Anatoxin-a • AR-R17779 • Butyrylcholin • Carbachol • Cotinin • Cytisin • Decamethonium • Desformylflustrabromin • Dianiclin • Dimethylfenylpiperazinium • Epiboxidin • Epiboxidin • Ethanol • Ethoxysebacylcholin • EVP-4473 • EVP-6124 • Galantamin • GTS-21 • Isproniclin • Lobelin • MEM-63,908 (RG-3487) • Nikotin • NS-1738 • PHA-543,613 • PHA-709,829 • PNU-120,596 • PNU-282,987 • Pozaniklin • Rivaniklin • Sazetidin A • Sebacylcholin • SIB-1508Y • SIB-1553A • SIB-1553A • SIB-180,711 • Suberylcholin • TC-1698 • TC-1734 • TC-1827 • TC-2216 • TC-5214 • TC-5619 • TC-6683 • Tebaniclin • Tropisetron • UB-165 • Vareniklin • WAY-317,538 • XY-4083Antagonisté: 18-Methoxycoronaridin • α-Bungarotoxin • Alcuronium • Amantadin • Anatruxonium • Atracurium • Bupropion (Amfebutamon) • Chandonium • Chlorisondamin • Cisaturium • Coclaurin • Koronaridin • Dakuronium • Dextromethorfan • Dextropropoxyfen • Dextrorfan • Diadonium • DHβE • Dimethyltuboklurarin (Metoklurin) • Dipyrandium • Dizocilpin (MK-801) • Doxacurium • Duador • Esketamin • Fazadinium • Gallamin • Hexafluronium • Hexamethonium (Benzohexonium) • Ibogain • Isofluran • Ketamin • Kyselina kynurenová• Laudexium (Laudolissin) • Levacetylmethadol • Malouetin • Mecamylamin • Methadon • Methorphan (Racemethorphan) • Methyllycaconitin • Mivacurium • Morphanol (Racemorphanol) • Nitrous Oxid • Pancuronium • Pempidin • Pentamin • Pentolinium • Phencyclidine • Pipecuronium • Radafaxin • Rapacuronium • Rocuronium • Surugatoxin • Suxamethonium (Succinylcholin) • Thioklosid • Toxiferin • Tropeinium • Tubocurarin • Vecuronium • Xenon
Hemicholinium-3 (hemicholin; HC3) • Triethylcholin
1-(-Benzoylethyl)pyridinium • 2-(α-Naftoyl)ethyltrimethylamonium • 3-Chloro-4-stillbazol • 4-(1-Naftylvinyl)pyridin • Acetylseco hemicholinium-3 • Acryloylcholin • AF64A • B115 • BETA • CM-54,903 • N,N-Dimethylaminoethylacrylát • N,N-Dimethylaminoethylchloroacetát
Cymserin * Mnoho z výše uvedených inhibitorů acetylcholinesterázy působí jako inhibitory butyrylcholinesterázy.
Cholin (Lecithin) • Citikolin • Cyprodenan • Dimethylethanolamin (DMAE, deanol) • Glycerofosfocholin • Meklofenoxát (Centrofenoxin) • Fosfatidylcholin • Fosfatidylethanolamin • Fosforylcholin • Pirisudanol
Kyselina octová • Acetylkarnitin • Acetyl-coA • Vitamin B5 (Pantethin, Pantethein, Panthenol)
Látky uvolňující acetylcholin: α-Latrotoxin • β-Bungarotoxin; Inhibitory uvolňující acetylcholin: Botulotoxin (Botox); Reaktivátory acetylcholinesterázy: Asoxim • Obidoxim • Pralidoxim